Em 1991, seu novo clipe, Black or White, estreou simultaneamente em 27 países com uma audiência de 500 milhões de espectadores, uma marca inacreditável, fazendo assim, a música Black Or White ser o maior sucesso de seu novo disco, esse chamado Dangerous que vendeu 32 milhões de cópias, superando o anterior Bad. Músicas como Remember the Time, Heal The World e In the Closet também garantiram muito sucesso com clipes elogiados. A “Dangerous Tour” em 1993 foi um fenômeno de público e tecnologia, passando inclusive pelo Brasil e sendo muito elogiada pelos críticos de shows. Em 1995, o álbum duplo de History, chegou às lojas, vendendo mais de 18 milhões de unidades, emplacando vários sucessos, entre eles Scream (dueto com sua irmã Janet Jackson, que teve o videoclipe mais caro da história), You Are Not Alone, (primeira música a estrear direto no 1° lugar na parada da Billboard), Earth Song (sucesso absoluto na Europa com clipe muito elogiado) e They Don’t Care About Us (música polêmica com videoclipe gravado no Pelourinho e Rio de Janeiro, Brasil). History se tornou o álbum duplo mais vendido da área pop. Em 1996, iniciou a HIStory Tour que foi uma das turnês mais bem sucedidas e elogiadas em todos os tempos. Juntamente com os shows foi lançado um álbum de remixes. Foi considerado então o maior artista pop masculino da década de 90. Em 2000 recebeu o prêmio de Artista do Milênio (Milenium Awards), em 2002 Popstar do Milenio (Bambi Awards) e em 2006 Maior Artista de Todos Os Tempos, pelo Guinness Book, o livro dos recordes .
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